Die Ostspitze Madeiras liegt nicht ganz so hoch wie die zentralen Bereiche der Insel. Das Klima ist zudem etwas milder und trockener. In dieser Region begann die Besiedlung Madeiras durch die Portugiesen im 15. Jahrhundert.
Bedeutende Städte im Osten sind Santa Cruz und Machico. Santa Cruz liegt unmittelbar am Flughafen und kann mit einer kleinen Strandpromenade aufwarten. Bunt bemalte Fischerboote liegen hier am Strand. Auch heute noch lebt der Ort von der Fischerei.
Machico ist die älteste Siedlung Madeiras. Seinen Aufstieg verdankt Machico dem Zuckerrohranbau. Heute zählt die Kleinstadt etwa 12000 Einwohner. Zu den Sehenwürdikeiten im Zentrum gehören das Rathaus und eine Pfarrkirche, die um 1500 entstanden sein soll.
Den äußersten Osten Madeiras bildet eine schmale Landzunge, die Halbinsel São Lourenço. Sie bietet einen deutlichen Kontrast zum Rest der sonst so grünen Insel. Kein Baum wächst in dieser Zone und die Küste fällt steil ab zum Atlantik. Für eine Wanderung ist dieses hügelige Gebiet aber um so mehr geeignet.